历代文人骚客在他们的作品中表现的无非是两种情感——乐和愁，而情感是抽象的东西，如何表达呢？文人们自有他们的表现手段与技巧。这里专谈古诗词、戏曲中表现愁的常用技巧。
其一，使用融情于景、情景交融的手法表现愁苦之情。文人们大量使用的这种方法，使作者的主观情感与客观景物融为一体，景中含情，情中有景，这样就把愁苦情渲染得更加浓郁，从而感染读者。
以景来渲染愁情有正衬和反衬两种手段。像李煜的《虞美人》“春花秋月何时了，往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中……”即是用乐景衬悲情的一例。“春花秋月”是美好的景致，人人向往，可对李煜这个亡国之君来说却易勾起往事而伤心，从他烦厌春花秋月之无尽休可见其绝望悲苦之极。
又如孔尚任的《桃花扇》里的曲词，“白鸟飘飘，绿水滔滔，嫩黄花有些蝶飞，新红叶无个人瞧”即用“美景”写出秦淮河畔的萧条凄冷，表达出深沉的亡国之痛。以悲景衬悲情的“正衬”如柳永的《雨霖铃》，开篇即用“寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇”这样的凄清景物给人一种浓浓的离愁感伤。
像这样融情于景的写法，在戏曲中也随处可见，如王实甫的《西厢记》中《长亭送别》一节，“碧云天，黄花地，西风紧，北雁南飞，晓来谁染霜林醉？”“下西风黄叶纷飞，染寒烟衰草萋迷”“青山隔送行，疏林不做美，淡烟暮霭相遮蔽。夕阳古道无人语，禾黍秋风听马嘶”等曲词即是以这种手法来渲染崔莺莺与张君瑞之间的离愁别恨的。
而且，中国的文人还特别注意用特定的意象来加强愁苦情的宣泄，这些特定意象如“寒蝉”“长亭”“残月”“西风黄叶”“夕阳古道”“瘦马空壕”“疏林”“烟波”等等，它们本身就给人一种萧瑟衰败冷寂之感，结合人物所处的特定情景，人很容易身同感受，为之动情。
同时，文人们又用“虚实相济”的手段来抒发愁苦情。“实”即实景，“虚”即虚景，幻想之景。如柳永的《雨霖铃》中“念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔”“今宵酒醒何处，杨柳岸晓风残月”以及《西厢记》里莺莺遥想别后情景“到晚来闷把西楼倚，见了些夕阳古道，衰柳长堤”，即是用虚幻之景和眼前实景结合来抒发悲苦情的。
其二，使用比喻、夸张等修辞渲染愁苦情。用夸张来表现愁苦的，如崔莺莺的唱词“泪添九曲黄河溢，恨压三峰华岳低”“暖融融的玉醅，白泠泠似水”等，使得愁苦无穷无尽，令人柔肠寸断，有很好的表现力；使用比喻来表现愁苦的如李煜的名句“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”，这里说愁思如春水一样汪洋恣肆，奔放倾泻，又如春水之不舍昼夜，长流不断，无穷无尽，就把无形的愁苦化为有形的江水，而且渲染出愁的深厚、强烈、久长等特点，对这种手法，清代学者王国维也赞叹不绝：“后主之词，真所谓以血书者也”。
相同的手法又如李清照的《武陵春》一词（风住尘香花已尽，日晚倦梳头。物是人非事事休，欲语泪先流。闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁），这是李清照在与赵明诚阴阳两隔后所写，对亡夫的怀念、自己孤苦、漂泊无依的感伤，都充分表现了出来。
其中“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁”也把愁苦化为有重量的实物，与李煜词有异曲同工之妙，而李清照的《一剪梅》又把相思离愁变成了变幻的东西（“才下眉头，却上心头”），这样一来，“愁苦”真可谓是绵绵不绝、无法消融了。
其三，描摹、铺陈人物的情态动作。
例如，柳永的“执手相看泪眼，竟无语凝噎”（《雨霖铃》），苏轼的“相顾无言，惟有泪千行”（《江城子》），李清照的“日晚倦梳头”（《武陵春》），《西厢记》中崔莺莺的“见安排着车儿，不由人煎煎熬熬的气；有什么心情花儿、靥儿，打扮的娇娇滴滴的媚；准备着被儿、枕儿、只索昏昏沉沉的睡，从今后衫儿袖儿都?h作重重叠叠的泪”以及张生的“阁泪汪汪不敢垂，恐怕人知；猛然见了把头低，长吁气，推整素罗衣”，这些描写都非常真实地刻画出了人物的情态动作，形象地表现了他们的愁苦。
其四，语言的特殊运用也能增强愁苦情的抒发。第一，巧妙化用古诗词和引用典故。如《西厢记》中【耍孩儿】“淋漓襟袖啼红泪，比司马青衫更湿……未饮心先醉，”其中，“红泪”和“青衫”都含典故，各有所指。而“未饮心先醉”则化用柳永的《诉衷情近》里的“未饮心如醉”，且比原句意蕴更浓厚。
第二，将生动的口语融入典雅的词句中，使愁苦情的抒发更加朴实自然、真切浓烈。例如李清照的“守着窗儿，独自怎生得黑？梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”（《声声慢》），其中，“怎生”“此第”“了得”便是当时的口语词，它们的加入令词情大大增色。
第三，叠词的运用，既富有音韵美，又加强了情感的抒发。
例如，李清照的“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚”（《声声慢》），王实甫的《西厢记》中的莺莺的一段唱词（见上分析中加点的词）
以上分析，只是借用了几个例子来说明古诗词曲中表现愁苦情的常用方法，其余手法（像直接抒发也很有力）不一一例举，读者在鉴赏中可自行总结。
《春望》
杜甫
国破山河在，城春草木深。
感时花溅泪，恨别鸟惊心。
烽火连三月，家书抵万金。
白头搔更短，浑欲不胜簪。
《登幽州台歌》邱为
前不见古人，后不见来者。
念天地之悠悠，独怆然而泪下。
《雨霖铃》柳永
寒蝉凄切,对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，方留恋处、兰舟催发。
执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去、千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别,更那堪、冷落清秋节。今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。
此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有、千种风情，更与何人说。
暗 香
旧时月色，算几番照我，梅边吹笛。
唤起玉人，不管清寒与攀折。
何逊而今渐老，都忘却，春风词笔。
但怪得，竹外疏花，香冷入瑶席。
江国，正寂寂。叹寄与路遥，夜雪初积。
翠尊易泣，红萼无言耿相忆。
长记曾携手处，千树压，西湖寒碧。
又片片，吹尽也，几时见得。
声声慢 李清照
寻寻觅觅，
冷冷清清，
凄凄惨惨戚戚。
乍暖还寒时候，
最难将息。
三杯两盏淡酒，
怎敌他、晚来风急？
雁过也，
正伤心，
却是旧时相识。
满地黄花堆积。
憔悴损，
如今有谁堪摘？
守著窗儿，
独自怎生得黑？
梧桐更兼细雨，
到黄昏、点点滴滴。
这次第，
怎一个、愁字了得！
